ماديرا معتدلة طوال العام، لكن الربيع (أبريل إلى يونيو) وأوائل الخريف (سبتمبر وأكتوبر) يقدّمان أوثق شمس ودفءاً مريحاً وتلالاً خضراء مزهرة للمشي. الصيف دافئ ومزدحم دون أن يكون قاسياً بفضل المحيط، بينما الشتاء بارد وأكثر خضرة ومطراً بغيوم أكثر على القمم، وإن بقي كورنيش فونشال لطيفاً وألعابه النارية لرأس السنة مشهورة عالمياً.
مسارات الليفادا والجبال الشهيرة في ماديرا قد تكون ضيّقة ومكشوفة على منحدرات حادّة وتمرّ بأنفاق بلا إضاءة. البس حذاءً مناسباً، واحمل مصباحاً وماءً، وتحقّق من الطقس وحالة المسار، وارجع في الضباب أو المطر بدل المضي على درب على حافة الجرف.
الجزيرة بركانية بشواطئ صخرية وقليل من الشواطئ الرملية وموج أطلسي قد يكون قوياً. اسبح فقط في أماكن مراقَبة أو آمنة بوضوح، واحترم الأعلام الحمراء واللافتات التحذيرية، واحذر الصخور المبتلّة والممرات عند مستوى البحر حين يشتدّ الموج.
الطرق تصعد بسرعة إلى الجبال بانحدارات حادّة ومنعطفات وأنفاق وضباب مفاجئ أو غيوم منخفضة على الممرات العالية. إن قدت، فتمهّل، واستخدم غيارات منخفضة نزولاً، واحسب وقتاً إضافياً؛ كثير من الزوار يفضّلون التاكسي أو الجولات المنظّمة للطرق الأعلى.