Les meilleures périodes pour visiter Toronto sont la fin du printemps (mai à juin) et le début de l'automne (septembre à octobre), quand le temps est doux et agréable, que les terrasses et les festivals battent leur plein et que la foule est plus clairsemée qu'au pic de l'été. L'été (juillet et août) est chaud, animé et fréquenté, avec des événements sur le front de mer mais les prix et l'humidité les plus élevés. L'hiver (décembre à mars) est vraiment froid et neigeux, même si la ville continue de fonctionner grâce au PATH souterrain et aux chaleureuses attractions intérieures, et c'est la période la moins chère pour visiter. L'automne apporte aussi de superbes couleurs automnales dans les ravins de la ville et la campagne voisine.
Les hivers de Toronto sont froids et neigeux, avec des températures souvent bien en dessous de zéro et un vent mordant venant du lac de décembre à mars. Habillez-vous en couches chaudes avec un bon manteau, un bonnet et des gants, méfiez-vous des trottoirs verglacés, et utilisez le réseau souterrain PATH pour circuler au centre-ville sans sortir.
Toronto est une ville sûre, mais comme partout, surveillez vos affaires dans les endroits bondés — dans les transports aux heures de pointe, dans les marchés animés et dans les zones touristiques —, où le vol d'opportunité est le principal petit risque. Gardez les objets de valeur en sécurité et hors de vue.
La ville est globalement sûre la nuit, mais faites preuve de la prudence habituelle tard le soir dans les quartiers animés de vie nocturne et de discothèques comme l'Entertainment District et autour de certaines stations de transport du centre-ville, et rentrez en taxi agréé ou en VTC plutôt que de marcher seul dans des zones calmes.